Dimethylsulfoxid (DMSO)ist ein weit verbreitetes Lösungsmittel, das mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar ist. Es wurde erstmals 1866 vom chilenischen Chemiker Alexander Saytzeff synthetisiert, und im 20. Jahrhundert entwickelte sich eine großtechnische Produktion aus Dimethylsulfid, das bei der Zellstoffherstellung gewonnen wurde.
Schlüsseleigenschaften von dMSO
| Aussehen | Klare, farblose Flüssigkeit |
| Siedepunkt | 189 Grad |
| Schmelzpunkt | 18,5 Grad |
| Dichte | 1,10 g/cm³ |
| Löslichkeit | Mischbar mit Wasser und organischen Stoffen |
| Polarität | Hochpolares aprotisches Lösungsmittel |
| Flammpunkt | ~89 Grad |
Wie wird DMSO-Lösungsmittel in der chemischen Synthese verwendet?
DMSO ist ein gängiges Reaktionsmedium in der organischen Chemie, da es ein breites Spektrum an Reaktanten löst, darunter viele schwerlösliche organische Verbindungen, was den Kontakt und die Umwandlung der Reaktanten verbessert. Seine Hauptaufgaben sind nachstehend zusammengefasst.
| Reaktionstyp | Rolle von DMSO | Beispiel |
|---|---|---|
| SN2-Ersatz | Polares aprotisches Lösungsmittel; macht Nukleophile reaktiver | Cyanid- oder Azid-Verdrängung von Alkylhalogeniden |
| Nukleophile aromatische Substitution (SNAr) | Stabilisiert geladene Zwischenprodukte; ermöglicht hohe Temperaturen | Halex-Fluorierung von Arylchloriden |
| Eliminierung und Basen-vermittelte Reaktionen | Verbessert die Basisstärke | Dehydrohalogenierung |
| Oxidation | Oxidationsmittel (mit einem Aktivator) | Swern-, Parikh-Doering- und Kornblum-Oxidationen |
| Ylid-Chemie | Lösungsmittel und bei starken Basen eine Vorstufe des Dimsylanions | Corey-Chaykovsky-Epoxidierung |
| Metall-katalysierte Kupplung | Hochsiedendes polares Medium | Heck und verwandte Kreuzkupplungsreaktionen |
- Nukleophile Substitution, Eliminierung und basenkatalysierte Reaktionen: Als polares aprotisches Lösungsmittel solvatisiert DMSO Kationen stark, lässt Anionen jedoch weniger solvatisiert zurück, was die Nukleophilie erhöht und typischerweise SN2-Reaktionen beschleunigt.
- Oxidationen: DMSO selbst fungiert als Oxidationsmittel mit einem Aktivator (Oxalylchlorid in Swern, SO₃·Pyridin in Parikh-Doering) und wandelt Alkohole unter milden Bedingungen in Aldehyde oder Ketone um.
- Fortschrittliche Materialien: synthetische Polymere, leitfähige Materialien und Spezialharze.
- Elektrochemie und Katalyse: Batterieforschung und elektrochemische Reaktionen, wobei DMSO den Ionentransport und die Reaktionsstabilität unterstützt.
- Hochtemperaturreaktionen: Der Siedepunkt von etwa 189 Grad ermöglicht hohe Reaktionstemperaturen und einen geringen Lösungsmittelverlust, was eine Produktion im großen Maßstab unterstützt.
DMSO im Vergleich zu anderen polaren aprotischen Lösungsmitteln
| Lösungsmittel | Siedepunkt | Schmelzpunkt | Dielektrizitätskonstante (ca.) |
|---|---|---|---|
| DMSO | 189 Grad | 18,5 Grad | 47 |
| DMF | 153 Grad | −61 Grad | 37 |
| DMAC | 165 Grad | −20 Grad | 38 |
| NMP | 202 Grad | −24 Grad | 32 |
| Acetonitril | 82 Grad | −45 Grad | 37 |
DMSO hat die höchste Polarität der Gruppe und löst sowohl Salze als auch organische Stoffe, aber sein relativ hoher Schmelzpunkt bedeutet, dass es bei kühler Lagerung fest werden kann. Für ein vergleichbares Lösungsmittel siehedie Löslichkeit von Dimethylacetamid (DMAc).
Dimethylsulfoxid DMSO Lösungsmittel Organische Chemie
Sicherheitsinformationen
Um die Qualität und Sicherheit von DMSO-Chemikalien zu gewährleisten:
- An einem kühlen, trockenen und gut{0}}belüfteten Ort aufbewahren.
- Von starken Oxidationsmitteln fernhalten.
- Verwenden Sie luftdichte Behälter, um die Aufnahme von Feuchtigkeit zu verhindern.
- Hautkontakt vermeiden (der Stoff kann über die Haut aufgenommen werden).
über uns
Tianjin Gnee Biotech Co., Ltd. (GNEE BIO)Das im Jahr 2021 gegründete Unternehmen ist ein professioneller Chemielieferant und -exporteur, der Händler, Hersteller und Industrieanwender weltweit bedient. Wir arbeiten mit qualifizierten Fertigungspartnern zusammen und wenden während des gesamten Lieferprozesses strenge Qualitätskontrollen an. Zertifizierungen einschließlich REACH, ISO, FMQS und HALAL sind auf Anfrage erhältlich.
Warum bei GNEE BIO kaufen?
- Dokumentation bei jeder Bestellung: COA, TDS und SDS/MSDS. Eine SGS-Inspektion durch Dritte-ist auf Anfrage möglich.
- Flexible Verpackung und Versand: Stahlfässer, IBC-Tanks und ISO-Tanks; FOB-, CFR- und CIF-Angebote; Lagerhäuser in Qingdao, Tianjin und Shanghai.
- Exporterfahrung: Lieferungen nach Europa, Nordamerika, Südamerika, in den Nahen Osten, in den asiatisch-pazifischen Raum und nach Afrika.
- Schnelle Reaktion: Anfragen werden innerhalb von 24 Stunden beantwortet.
Fordern Sie ein Angebot, ein Echtheitszertifikat oder ein Sicherheitsdatenblatt an- oder E-Mailsales@gneebio.com
GNEE BIO Produktverpackung
| Verpackungsart | Nettogewicht |
|---|---|
| Stahltrommel | 250 kg |
| IBC-Tank | 1250 kg |
| ISO-Tank | Massenversand |
Kundenbesuch
