Dichlormethan (DCM), auch bekannt als Methylenchlorid (CAS 75-09-2), ist ein mäßig polares, flüchtiges chloriertes Lösungsmittel, das häufig in der chemischen Herstellung, pharmazeutischen Verarbeitung, Extraktion, Metallreinigung und Laboranwendungen verwendet wird.
Was ist Dichlormethan DCM CAS Nr. 75-09-2?
Dichlormethan (DCM), allgemein auch als Methylenchlorid bekannt, ist eine klare, farblose, flüchtige Organochlorflüssigkeit mit einem milden, süßen, etherähnlichen Geruch. CAS-Nummer 75-09-2, seine chemische Formel lautet CH₂Cl₂. Aufgrund seiner geringen Entflammbarkeit, hohen Flüchtigkeit und Fähigkeit, ein breites Spektrum organischer Verbindungen aufzulösen, wird es in der Industrie- und Laborchemie als leistungsstarkes Lösungsmittel hoch geschätzt.
Grundlegende Informationen
- Allgemeine Namen: Dichlormethan, Methylenchlorid, Methylendichlorid
- Standardabkürzung: DCM
- CAS-Nr.: 75-09-2
- Summenformel: CH₂Cl₂
- Chemische Klasse: Haloalkan (Dihalomethan)
Bei Raumtemperatur ist DCM eine farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit mit einem charakteristischen milden, süßen Geruch, der dem Chloroform ähnelt. Während Spurenmengen auf natürliche Weise durch vulkanische Aktivität, Meeresalgen und Feuchtgebietsemissionen entstehen, werden mehr als 99 % des kommerziellen DCM durch industrielle Chlorierungsverfahren hergestellt.

Verwandtes Produkt: Dichlormethan (DCM)/Methylenchlorid in Industriequalität, hochreines Lösungsmittel CAS 75-09-2
Molekulare Struktur und Polarität
Das Dichlormethan-Molekül besteht aus einem zentralen Kohlenstoffatom, an das zwei Wasserstoffatome und zwei Chloratome gebunden sind. Das Kohlenstoffatom ist sp³-hybridisiert, was dem Molekül eine tetraedrische Geometrie mit Bindungswinkeln nahe 109,5 Grad verleiht.

Ist Dichlormethan DCM polar?
Ja. DCM wird als mäßig polares aprotisches Lösungsmittel eingestuft. Die Polarität ergibt sich aus dem Unterschied in der Elektronegativität zwischen Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Chloratomen. Da die Molekülgeometrie die einzelnen Bindungsdipole nicht vollständig aufhebt, besitzt sie ein Nettodipolmoment.
Aufgrund seiner moderaten Polarität kann es eine Vielzahl organischer Verbindungen lösen, darunter sowohl polare als auch unpolare Substanzen. Als aprotisches Lösungsmittel gibt DCM CAS 75-09-2 keine Protonen ab und wird häufig in organischen Synthesen, Extraktionsverfahren und Reaktionsaufarbeitungen verwendet.
Was sind die physikalischen und chemischen Eigenschaften von DCM?
Wichtige physikalische Eigenschaften
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Geruch | Milder süßer Geruch |
| Molekulargewicht | 84,93 g/mol |
| Schmelzpunkt | -96,7 Grad |
| Siedepunkt | 39,6 Grad |
| Dichte (20 Grad) | 1,326 g/cm³ |
| Wasserlöslichkeit (25 Grad) | 13–20 g/L |
| Dampfdruck (20–25 Grad) | 47–58 kPa |
| Flammpunkt | Keine (unter normalen Bedingungen nicht-entflammbar) |
| Lösungsmitteltyp | Mäßig polar-aprotisch |
Chemische Reaktivität und Stabilität
- Stabilität bei Raumtemperatur: Unter normalen Handhabungsbedingungen chemisch inert; hydrolysiert in neutralem Wasser nicht leicht.
- Thermische Zersetzung: Zersetzt sich bei hohen Temperaturen und setzt giftige Gase frei, darunter Phosgen (COCl₂) und Chlorwasserstoff (HCl).
- Entflammbarkeit: Nicht als leicht entzündlich eingestuft, aber Dämpfe können in hohen Konzentrationen und in Gegenwart starker Oxidationsmittel mit Luft explosive Gemische bilden.
- Reagenzkompatibilität: Im Allgemeinen stabil gegenüber verdünnten Säuren und Basen; Allerdings kann es unter stark basischen Bedingungen oder mit starken Nukleophilen einem nukleophilen Angriff und Abbau unterliegen.
Wie wird Dichlormethan industriell hergestellt?
Kommerzielles Dichlormethan wird hauptsächlich durch Chlorierung von Methan oder Methylchlorid bei Temperaturen zwischen 400 und 500 Grad hergestellt.
Bei dem Verfahren entstehen mehrere chlorierte Methanderivate:
CH₄ → CH₃Cl → CH₂Cl₂ → CHCl₃ → CCl₄
Die resultierende Mischung wird durch fraktionierte Destillation aufgetrennt, wobei Dichlormethan aufgrund seines relativ niedrigen Siedepunkts zurückgewonnen wird.
Was sind die Anwendungen des Dichlormethan-DCM-Lösungsmittels?
1. Pharmazeutische und natürliche Produktextraktion
Standardlösungsmittel zur Extraktion pharmazeutischer Wirkstoffe (APIs) und pflanzlicher Alkaloide aus roher Biomasse.
Historisch gesehen das dominierende Lösungsmittel für die Entkoffeinierung von Kaffee und Tee. Moderne Anwendungen in Lebensmittelqualität unterliegen strengen Vorschriften, um sicherzustellen, dass der Restlösungsmittelgehalt den Lebensmittelsicherheitsstandards entspricht.
2. Entfernung von Farbe und Beschichtung
Hochwirksam beim Durchdringen und Aufbrechen von Polymerbindungen in Farben, Lacken und Beschichtungen; ein Hauptbestandteil industrieller Abbeizmittel und Graffiti-Entferner.
Die Verwendung von Abbeizmitteln für Verbraucher und die meisten gewerblichen-Geräte wurde in mehreren Gerichtsbarkeiten aufgrund von Risiken für die Gesundheit am Arbeitsplatz verboten oder ganz eingestellt.
3. Organische chemische Herstellung
Ein leistungsstarkes Lösungsmittel für die organische Synthese, insbesondere für SN2-Reaktionen, Grignard-Reaktionsaufarbeitungen und Phasentransferkatalyse.
Wird bei der Herstellung von Polyurethanschäumen, Agrochemikalien und fotografischen Filmmaterialien verwendet.
4. Metallentfettung und Präzisionsreinigung
Dichlormethan wird in Dampfentfettungsanlagen zur Entfernung von Ölen, Fetten und Bearbeitungsrückständen von Präzisionsmetallteilen in der Luft- und Raumfahrt-, Automobil- und Elektronikindustrie eingesetzt.
5. Analyse- und Forschungslabore
Routinelösungsmittel für die Flüssig-Flüssigkeitsextraktion, Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC)-Probenvorbereitung und allgemeine Verfahren der organischen Chemie.
Bevorzugt für Anwendungen, die eine schnelle Lösungsmittelverdunstung und eine minimale thermische Belastung der Analyten erfordern.
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Globaler Regulierungsstatus
Vereinigte Staaten: Endgültige Regelung der EPA TSCA 2024
Im April 2024 erließ die US-Umweltschutzbehörde (EPA) ihre endgültige Risikomanagementregel für Dichlormethan im Rahmen des Toxic Substances Control Act (TSCA), der bislang strengsten Bundesverordnung für DCM. Die Regelung trat am 8. Juli 2024 in Kraft.
Wichtigste Bestimmungen:
- Verbotene Verwendungen: Die meisten Verbraucher- und Gewerbeanwendungen, einschließlich Entlackung, allgemeines Entfetten und Entfernen von Klebstoffen, sind verboten.
- Zulässige Verwendungen: Die Verwendung im Labor für Forschungszwecke bleibt zulässig, vorbehaltlich strenger Expositionskontrollen.
- Überarbeitete Expositionsgrenzwerte: Die Regel legt im Vergleich zu früheren Cal/OSHA-Standards deutlich niedrigere Expositionsgrenzwerte am Arbeitsplatz fest:
Regulatorische Anforderungen in China
China hat die Umweltmanagementanforderungen für Dichlormethan durch Vorschriften zur Kontrolle der Umweltverschmutzung und zur Sicherheit am Arbeitsplatz verschärft.
Zu den wichtigsten Einschränkungen gehören:
- Verbot von DCM-haltigen Kosmetikprodukten.
- Einschränkungen für bestimmte Abbeizmittelformulierungen.
- Emissionskontrollanforderungen für chemische Produktionsanlagen.
- Erweiterte Anforderungen an das Expositionsmanagement am Arbeitsplatz.
Sichere Handhabung und Lagerung
Persönliche Schutzausrüstung (PSA)
Beim Umgang mit Dichlormethan sollte geeignete persönliche Schutzausrüstung (PSA) getragen werden, um das Risiko einer Exposition zu minimieren. Zur empfohlenen PSA gehören:
- Schutzbrille und Schutzkleidung gegen Chemikalienspritzer, um Hautkontakt mit dem Lösungsmittel zu verhindern.
- Atemschutzgerät für organische Dämpfe.
- Dichlormethan-beständige Handschuhe.
Technische Kontrollen
Technische Kontrollen sind unerlässlich, um die Belastung durch Luftschadstoffe zu verringern und eine sichere Arbeitsumgebung aufrechtzuerhalten. Zu den empfohlenen Maßnahmen gehören:
- Zertifizierte Chemieabzugshauben.
- Geschlossene Handhabungssysteme zur Reduzierung von Lösungsmittelemissionen.
- Lokale Absaugsysteme.
- Routinemäßige Luftüberwachungsprogramme zur Überprüfung der Einhaltung der Arbeitsplatzgrenzwerte.
Speicheranforderungen
Dichlormethan-Lösungsmittelsollten unter kontrollierten Bedingungen gelagert werden, um die Produktqualität aufrechtzuerhalten und Sicherheitsrisiken zu minimieren. Zu den empfohlenen Lagerungspraktiken gehören:
- Behälter dicht verschlossen halten.
- Lagern Sie das Produkt an einem kühlen, trockenen und gut{0}}belüfteten Ort.
- Halten Sie die Lagertemperatur nach Möglichkeit unter 40 Grad.
- Halten Sie die Substanz von Oxidationsmitteln und anderen reaktiven Chemikalien fern.
Reaktion auf Verschüttungen
Im Falle einer geringfügigen Verschüttung verwenden Sie inerte Materialien wie Sand oder Vermiculit, um die Flüssigkeit aufzusaugen, und sammeln Sie sie dann zur ordnungsgemäßen Entsorgung.
Im Falle einer größeren Leckage müssen sofort Notfallmaßnahmen eingeleitet werden. Zu den geeigneten Maßnahmen gehören:
- Evakuieren Sie nicht-wesentliches Personal aus dem betroffenen Bereich.
- Erhöhen Sie die Belüftung und kontrollieren Sie die Dampfansammlung.
- Befolgen Sie die etablierten Notfallprotokolle für gefährliche Stoffe.
Sämtlicher Dichlormethanabfall (einschließlich kontaminierter Absorptions- und Reinigungsmaterialien) muss gemäß den geltenden örtlichen Vorschriften für gefährliche Abfälle entsorgt werden.
Häufig gestellte Fragen (FAQ)
F: Ist Dichlormethan polar oder un{0}}polar?
A: Dichlormethan hat eine mäßige Polarität. Seine tetraedrische Struktur hebt die durch die beiden polaren C-Cl-Bindungen erzeugten Dipolmomente nicht vollständig auf, was zu einem molekularen Nettodipolmoment führt. Es wird als polares aprotisches Lösungsmittel eingestuft.
F: Ist flüssiges Dichlormethan mit Wasser mischbar?
A: Nein. DCM hat eine geringe Wasserlöslichkeit (ca. 20 g/L bei 25 Grad) und bildet aufgrund seiner hohen Dichte eine ausgeprägte Bodenschicht. Aufgrund dieser Eigenschaft wird es häufig in Flüssig-Flüssigkeitsextraktionsprozessen eingesetzt.
F: Ist DCM brennbar?
A: Unter normalen Bedingungen wird Dichlormethan im Allgemeinen als nicht -entflammbar eingestuft, obwohl seine Zersetzungsprodukte bei hohen Temperaturen gefährlich sein können.
F: Warum wird Dichlormethan häufig als Lösungsmittel verwendet?
A: Seine Kombination aus mäßiger Polarität, breitem Lösungsvermögen, niedrigem Siedepunkt und einfacher Entfernung macht es zu einer ausgezeichneten Wahl für Industrie- und Laboranwendungen.
Abschluss
CAS-Nr. 75-09-2 Dichlormethan/Methylenchloridbleibt eines der weltweit wichtigsten industriellen Lösungsmittel. Seine ausgezeichnete Löslichkeit, moderate Polarität, sein niedriger Siedepunkt und seine Vielseitigkeit unterstützen Anwendungen von der pharmazeutischen Extraktion und chemischen Herstellung bis hin zur Metallreinigung und Laborforschung.
Trotz seiner Leistungsvorteile birgt DCM erhebliche Gesundheits- und Umweltrisiken. Da sich die Vorschriften weltweit immer weiter verschärfen, müssen Hersteller und Endbenutzer geeignete technische Kontrollen, Programme zur Expositionsüberwachung und sichere Handhabungsverfahren einführen, um die Einhaltung der Vorschriften und den Schutz der Arbeitnehmer sicherzustellen.
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